기존 업무 시스템을 유지하면서 워케이션이 가능할까요? 혹시 유행에 따른 구색 갖추기는 아닐까요? 단정 지어 말씀드리긴 어렵습니다. 회사의 환경과 시스템은 매우 다양하므로 잘 맞을 수도 아닐 수도 있죠. 다만 기존의 시스템이 기존의 업무 환경에 맞춰진 것이라면 이런 변화에 맞아떨어지긴 힘들 것입니다. 기존의 업무 환경이라 한다면, 사각형 사무실에 책상들이 줄지어 놓여있고 칸막이로 구역을 구분하는, 책상에는 전화기가 있는 환경입니다. 워케이션을 넘어서 리케이션이 가능하게 하려면, 좀 더 우리에게 맞춤화된 시스템이 필요합니다.
여기는 조금 딱딱한 글이 될 거예요. 어떻게 이런 업무 환경이 가능한지에 대한 얘기니까요. 우리는 우리가 원하는 것을 취하기 위해 다양한 시도를 해야만 했고, 학습, 성공, 실패를 기록했습니다. 여러분이 만약 우리 회사와 같은 시스템을 만들기 위해서 노력하신다면 상당한 불편함을 감수해야 할 거예요.
사무실 공간을 없애거나 메신저를 바꾸거나, 문서 작성을 위해 기존의 한글, 워드 프로그램이 아닌 새로운 마크다운 사용법을 배워야 한다거나, 회사의 운명을 좌우할 정도의 일이 아니면 불필요한 결재를 없애고, 그것이 어렵다면 적어도 시스템을 최대한 간소화하는 일 등이요. 파격적이면서도 당장은 불편하실 겁니다. 하지만 불편함을 감수하지 않고 아무것도 개선할 수 없어요.
우리가 시도했던 여러 시도를 이야기해 보겠습니다. 변화를 원하신다면 여러분의 시간을 조금 더 단축할 수 있을 거예요. 다만 언급해 드리는 시스템이 여러분 상황에 맞지 않을 수도 있습니다. 또 이 책이 출판된 시기에는 적절했으나 시간이 지남에 따라 더 좋은 툴이 나오거나 업데이트가 되어 복잡도가 올라갔을 수 있습니다. 도구의 복잡도가 상승했을 때 단지 복잡도가 조금 더 올라갔다고 생각해서는 안 됩니다. 기업에서 감당할 수 있는 복잡도를 한계 복잡도라고 할 때 그것을 넘어갔을 수도 있어요. 또한 기존 구성원이 ‘추가’로 공부해야 하는 비용만 생각할 것이 아니라 신입사원이 ‘추가’로 공부해야 하는 허들을 생각해보아야 합니다.
이 책에 언급된 툴보다는 질문을 기억해 주셨으면 좋겠어요. 우리는 왜 이런 복잡한 툴을 배우고, 적용하려 하나요? 지금 있는 시스템을 조금 개선해서는 안 될까요?
굴레를 끊기 위해서는 망치가 아니라 칼이 필요합니다. 기존 시스템의 저항을 끊어내야 새로운 시스템이 제대로 자리 잡을 수 있습니다. 그래서 우리는 보다 적극적으로 대응해야 합니다. 그러한 시도들이 여러분을 더 자유롭게 만들어줄 거예요.
잠깐의 불편함은 있을 겁니다. 하지만 분명 더 효과적인 방법이 있어요. 단지 속박을 떨쳐내려는 몸부림으로 보이시나요? 우리는 지금 시스템도 속박이 된다면 벗어던질 준비가 언제든 되어 있습니다. 그러한 마음가짐이 주는 공동의 분위기가 있어요. 우리는 이러한 분위기를 좋아합니다.
1. 워케이션과 리케이션이 가능한 시스템
워케이션과 리케이션이 가능하다는 것은 무엇일까요? 회사마다 다르겠으나 제가 생각하는 업무환경은 아래와 같습니다.
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심리스(seamless) 한 업무환경
: 사무실에 종속적이지 않아야 합니다. 어느 곳에 가든지 어색한 부분 없이 동일한 업무환경을 보장받아야 합니다.
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느슨한 동기화
: 내 시간과 공간에서 일할 수 있어야 합니다. 내가 해외에 있어도 업무에 지장이 없어야 하며(공간), 내가 전혀 다른 시간 국가에 있다 하더라도(시간) 다른 분들에게 불편을 주는 일이 없어야 합니다. 이는 느슨한 연대와는 다릅니다. 오히려 우리는 보다 긴밀하게 연대 되어야 합니다.
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충분히 여유 있게 계획된 업무 - 의사결정
: 업무는 충분히 여유 있게 계획합니다. 그럴 수 없는 업무라면 일을 추진하지 않습니다. “이 일을 함으로 우리는 보람을 느끼고, 여러분은 행복할까요?”라고 했을 때 누군가 그렇지 않다고 얘기한다면 과감하게 의사결정에서 제외할 수 있어야 합니다.
문화나 생각만으로 되지 않는 부분도 있습니다. 그러한 부분은 시스템으로 해결합니다. 우리는 노션(Notion, 업무 대시보드, 칸반 보드, 문서 작성, 책 출판), 구글 캘린더(Google Calendar, 일정), 디스코드(Discord, 메신저), 구글 드라이브(Google Drive, 파일 저장)를 사용하고 있습니다.
슬랙(Slack, 메신저), 트렐로(Trello, 업무 보드), 자피어(Zapier, 메신저와 타 솔루션 연동) 등 다양한 시도를 해보았고, 위 4개로 압축이 되었습니다.
1.1 노션(Notion)
노션으로 문서나 발표 자료를 만드는 이유는 자간, 줄간, 폰트 등이 본질이 아니라는 생각 때문입니다. 노션은 내부 문법으로 마크다운(Markdown)[1]을 사용하고 있는데요. 대부분이 개발자인 우리 직원 모두에게 이 문법이 친숙하기 때문이기도 합니다.
중요한 것은 ‘텍스트’입니다. 텍스트를 작성하는데 불필요한 요소가 많은 솔루션은 제외하였습니다. 노션은 문서작성뿐만 아니라 칸반 보드(Kanban board)나 타임라인 보드(Timeline board), 업무 위키(wiki)를 작성하기 적절합니다.
이렇게 문서가 작성되면 그 문서가 어디에 있는지, 이전에 공유되었었는지 일일이 확인할 필요가 없습니다. 또한 동시 수정, 댓글을 통한 글에 대한 코멘트도 가능하기 때문에 온라인 협업도 원활하게 가능합니다. 마크다운 문법을 사용하면 자간이나 줄간을 수정할 필요가 없어 본질에 좀 더 집중할 수 있어요.
마크다운이 개발자에게 친숙한 언어이기도 하지만, 마크다운으로 작성이 되어 있어 다른 솔루션과의 연동이 가능하다는 이점도 있습니다. 이 점을 이용하여 문서작성 효율을 극대화할 수 있죠. 예를 들어 회사 코딩 컨벤션(Coding Convention), 개발 위키(Wiki)와 같은 것을 깃허브(GitHub)에 연동하여 쉽게 서비스로 만들 수 있습니다.
뿐만 아니라 마프(https://marp.app)와 같은 서비스를 이용하면 마크다운으로 프레젠테이션을 만들 수 있고, 원더프레젠테이션(https://wunderpresentation.com)과 같은 서비스를 이용하면 노션 문서를 프레젠테이션으로 만들 수 있어 보다 빠르게 발표 자료를 만들 수 있습니다.
원활한 협업이 가능하다는 점에 매료되어 약 50여 권의 책을 노션으로 집필하였습니다. 기존 책 출판 속도에서 2/3를 단축할 수 있었으며, 노션 페이지 링크를 함께 공유함으로써 수정된 내용을 바로 공지할 수 있고, 독자가 댓글을 달 수 있도록 하여 독자와의 소통이 쉬운 시스템이 만들어졌습니다.
온라인 강의 자료 제작 또한 노션을 활용하고 있습니다. 노션 문서는 강의자료로 만들기도 쉽고, 문서를 링크로 공유할 수 있어 온라인에서 더욱 쉽게 상호작용할 수 있습니다.
이렇게 작성된 책, 위키나 업무 분장 등을 데이터베이스(DB)로 활용할 수 있어 OKRs(Objectives and Key Results:목표와 핵심 결과)에 수치로 반영하는 등에 시스템 구축도 가능합니다.
노션을 사용하는 이유를 정리하자면 아래와 같습니다.
- 분산된 도구를 하나로 모을 수 있습니다.
- 다른 툴과 동기화가 가능합니다.
- 다양한 기기를 지원합니다.
- 빠른 문서 작성과 깔끔한 문서 편집이 가능합니다.
- 여러 임베디드 기능을 제공합니다.
우리 회사는 우리 회사가 사용하는 툴 대부분을 강의로 제작하고, 때에 따라서는 본사와 계약하여 굿즈를 제작하기도 합니다.

노션은 책을 먼저 출간하였습니다. 반응이 좋아 영상 강의와 굿즈를 제작하여 크라우드 펀딩을 진행하였습니다. 크라우드 펀딩 굿즈는 노션 본사와 계약하여 당시 노션 프로였던 슬기님께서 제작해주셨고, 일정 수량은 노션 본사에 납품했습니다.

이렇게 사내에서 사용하는 툴을 강의로 만들거나 집필하면 사내 교육을 겸할 수 있습니다. 더 견고한 지식을 쌓을 수 있고, 이익 창출도 되죠. 강의가 출시된 이후 스마일게이트 등 여러 업체의 요청을 받아 교육을 진행하기도 했습니다. 콘텐츠 자체 수익뿐만 아니라 파생 이익도 발생하는 것이죠.
1.2 Discord
우리 회사는 메일이나 카카오톡으로 업무를 보지 않습니다. 왜 메일이나 카카오톡으로 업무를 보지 않을까요?

꼭 위의 사항이 아니더라도 업무 메신저와 일상의 메신저는 분리해주는 것이 좋습니다. 이를 통해 얻는 이점이 많아요.
가장 먼저 도입했던 것은 슬랙(Slack)이었습니다. 슬랙도 막강한 기능을 가지고 있습니다. 메시지 안에서 지원되는 여러 문법적 편의와 함께 이슈 관리, 다른 도구와의 연동, 접근성 등으로 한동안 편하게 슬랙을 사용했었습니다.
슬랙을 깊이 공부해 보니 익숙해지기 조금 어려운 면이 있다고 생각했습니다. 이러한 고민들을 강의로 만들어 정리하면 좋겠다고 생각했고 <깔끔한 협업, 슬기로운 슬랙생활 시작하기>라는 강의를 출시하기도 했습니다.

이후 사내 메신저를 3번 정도 바꾸었습니다. 슬랙이 만족스럽지 못해서 바꾼 것은 아니고, 좀 더 편한 것이 있지 않을까 하는 생각에 다른 여러 메신저를 사용해 보았습니다. 그중 한 달만 시험 삼아 사용해 보기로 했던 디스코드에 그대로 정착하게 되었습니다. 그리고 사내 메신저와 더불어 운영하는 행사, 부트캠트 등의 커뮤니티 또한 조금씩 디스코드로 옮기기 시작했습니다.
커뮤니티를 만들고 관리하기 편하다는 점이 메신저를 바꾼 가장 큰 이유였습니다. 우리 회사는 온/오프라인 행사를 1년에 10개 정도를 만들어 운영하는데요. 이게 쌓이다 보면 관리하기가 매우 힘이 듭니다. 하지만 디스코드에서는 ‘서버 만들기’ 기능을 활용해 각각의 커뮤니티를 생성할 수 있어 수많은 행사를 개별적으로 편리하게 관리할 수 있습니다.
디스코드라는 앱을 이 책을 통해 처음 알게 된 분도 있으리라 생각합니다. 디스코드는 2억 5천만 명 이용자를 보유한 세계에서 가장 많이 사용하는 메신저입니다. 코로나19로 비대면 서비스가 주목받고 있는 상황에서 디스코드는 더욱 주목받게 되었습니다. 실시간 회의와 채팅이 모두 가능한 서비스이기 때문이죠.
특히 게임에서 유래된 앱인 만큼 간편한 사용법, 피로도가 덜한 음성 지원, 그리고 다양한 API 제공으로 개별 최적화된 봇(Bot) 제작 등 다양한 편의 기능을 제공합니다. 이러한 기능은 단순 메시지를 넘어서 교육, 업무 등에서 다양하게 활용됩니다.
디스코드는 대화 내용 검색, 파일 검색이 용이하고, 히스토리 관리가 되다 보니 업무 흐름을 파악하기도 용이합니다. 채팅 채널이나 스레드를(채팅방 안에 별도 채팅방) 만들어 별도 프로젝트 방을 만들 수도 있고, 업무 우선순위도 손쉽게 파악할 수 있습니다.
디스코드를 사용하는 이유를 정리하자면 아래와 같습니다.
- 강력한 대화 검색 기능을 제공합니다.
- 윈도우나 iOS뿐만 아니라 Android, 심지어 Linux를 지원합니다.
- 텍스트 채팅뿐만 아니라 음성, 화상, 화면 공유 기능을 제공합니다.
- 다양한 API로 쉽게 봇(bot)을 만들 수 있습니다.
- 대부분 주요 기능이 무료입니다.
- 대화 내용이 무기한 남아 있습니다. 히스토리를 보는 것도 가능합니다.
- 여러 업무에 편리한 채팅 문법을 제공합니다.
역시나 디스코드를 회사에 도입하기로 결정한 바로 그다음 날부터 다 함께 ‘디스코드 가이드북’을 집필하기 시작했습니다.
1.3 구글 솔루션
구글 솔루션은 사내에서도 가장 의존도가 높은 솔루션입니다. 구글 메일(사내 메일로 연동하여 사용), 구글 캘린더(Google Calendar)와 구글 드라이브(Google Drive), 구글 시트(Google Sheet), 구글 설문지, 콜랩 등 다양한 구글 솔루션을 사용하고 있습니다.
구글 솔루션이 가지는 가장 큰 장점은 모바일 기기/다른 PC와의 연동, 문서의 공유입니다. 같은 문서를 기기와 상관없이 공유, 편집이 가능합니다.
다음은 우리가 구글 솔루션을 사용하는 방법입니다.
- 구글 캘린더
출퇴근 시간, 업무 장소 등이 유동적인 위니브에서는 <위니브 출근일정>이라는 공유 캘린더를 활용해 각자의 업무 스케줄을 작성하고 공유합니다.

- 구글 드라이브
구글 드라이브는 PC 파일시스템과 거의 동일하게 구현되어 있으며 언제 어디서나 네트워킹 통신만 된다면 파일을 공유받을 수 있습니다. 디스코드에서 용량 제한으로 인해 공유할 수 없는 문서를 공유하거나, 사업 문서를 이곳에서 정리합니다.

- 구글 설문지
온, 오프라인 강의를 열게 될 경우 수요 조사나 강의 접수, 과제 등을 구글 설문지를 통해 받고 있습니다. 설문지를 만들기 매우 간편하고 응답 결과에 따른 그래프도 자동으로 만들어줍니다. 그리고 응답 결과를 구글 시트로도 받아볼 수 있습니다.

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구글 시트
구글 시트에서는 매크로 기능을 이용하여 이메일 발송을 자동화할 수 있습니다. 우리는 강의 쿠폰 발송을 이 매크로 기능을 이용하여 보내고 있습니다.

이외에도 도메인을 가지고 있다면 회사 이름으로 메일을 생성할 수 있고, 구글 워크스페이스를 사용하여 소통, 협업, 데이터 분석, 보안 등을 한 번에 해결할 수 있습니다.